Задача С5 на ЕГЭ по химии. Определение формул органических веществ: изучаем вместе

Определение формулы вещества по массовым долям химических элементов или по общей формуле вещества;
Определение формулы вещества по продуктам сгорания;
Определение формулы вещества по химическим свойствам.

Необходимые теоретические сведения.

Массовая доля элемента в веществе.
Массовая доля элемента — это его содержание в веществе в процентах по массе.
Например, в веществе состава $\rm C_2H_4$ содержится атома углерода и атома водорода. Если взять молекулу такого вещества, то его молекулярная масса будет равна: $\rm Mr(C_2H_4)=2 \cdot 12 + 4 \cdot 1 = 28$ а.е.м. и там содержится $2 \cdot 12$ а.е.м. углерода.
Чтобы найти массовую долю углерода в этом веществе, надо его массу разделить на массу всего вещества:
$\rm \omega (C) = 12 \cdot 2 / 28 = 0,857$ или $85,7\%.$
Если вещество имеет общую формулу $\rm C_xH_yO_z$ , то массовые доли каждого их атомов так же равны отношению их массы к массе всего вещества. Масса $\rm x$ атомов $\rm C$ равна $\rm - 12x$ , масса $\rm y$ атомов $\rm H - y$ , масса $\rm z$ атомов кислорода $\rm - 16z$
Тогда
$\rm \omega (C) = 12 \cdot x / (12x + y + 16z)$
Если записать эту формулу в общем виде, то получится следующее выражение:

Массовая доля атома Э в веществе =	Атомная масса атома Э	•	число атомов Э в	молекуле
	Аr(Э) • z
	——————
	Mr(вещ.)
	Молекулярная масса вещества

Молекулярная и простейшая формула вещества.Молекулярная (истинная) формула — формула, в которой отражается реальное число атомов каждого вида, входящих в молекулу вещества.
Например, $\rm C_6H_6$ — истинная формула бензола.
Простейшая (эмпирическая) формула — показывает соотношение атомов в веществе.
Например, для бензола соотношение $\rm C:H=1:1$ , т.е. простейшая формула бензола — $\rm CH$ .
Молекулярная формула может совпадать с простейшей или быть кратной ей.
Примеры.

Если в задаче даны только массовые доли элементов, то в процессе решения задачи можно вычислить только простейшую формулу вещества. Для получения истинной формулы в задаче обычно даются дополнительные данные — молярная масса, относительная или абсолютная плотность вещества или другие данные, с помощью которых можно определить молярную массу вещества.
Относительная плотность газа $\rm X$ по газу $\rm Y - D_{noY}(X).$
Относительная плотность $\rm D$ — это величина, которая показывает, во сколько раз газ $\rm X$ тяжелее газа $\rm Y$ . Её рассчитывают как отношение молярных масс газов $\rm X$ и $\rm Y$ :
$\rm D_{noY}(X) = M(X)/M(Y)$
Часто для расчетов используют относительные плотности газов по водороду и по воздуху.
Относительная плотность газа $\rm X$ по водороду:
$\rm D_{no H_2}=M_{(X)}/M_{(H_2)}=M_{(X)}/2$
Воздух — это смесь газов, поэтому для него можно рассчитать только среднюю молярную массу. Её величина принята за г/моль (исходя из примерного усреднённого состава).
Поэтому:
$\rm D_B=M_x/29$
Абсолютная плотность газа при нормальных условиях.Абсолютная плотность газа — это масса л газа при нормальных условиях. Обычно для газов её измеряют в г/л.
$\rm \rho = m/V$
Если взять моль газа, то тогда:
$\rm \rho = M/V_m$ ,
а молярную массу газа можно найти, умножая плотность на молярный объём.
Общие формулы веществ разных классов.
Часто для решения задач с химическими реакциями удобно пользоваться не обычной общей формулой, а формулой, в которой выделена отдельно кратная связь или функциональная группа.

Определение формул веществ по массовым долям атомов, входящих в его состав.

Решение таких задач состоит из двух частей:

сначала находят мольное соотношение атомов в веществе — оно соответствует его простейшей формуле. Например, для вещества состава $\rm A_xB_y$ соотношение количеств веществ $\rm A$ и $\rm B$ соответствует соотношению числа их атомов в молекуле:
$\rm x:y=n(A):n(B)$
затем, используя молярную массу вещества, определяют его истинную формулу.
Пример 1.
Определить формулу вещества, если оно содержит $\rm 84,21\% C$ и $\rm 15,78\% H$ и имеет относительную плотность по воздуху, равную .

Решение примера 1.

Пусть масса вещества равна $\rm 100$ г. Тогда масса $\rm C$ будет равна $\rm 84,21$ г, а масса $\rm H - 15,79$ г.
Найдём количество вещества каждого атома:
$\rm \nu (C) = m / M = 84,21 / 12 = 7,0175$ моль,
$\rm \nu (H) = 15,79 / 1 = 15,79$ моль.
Определяем мольное соотношение атомов $\rm C$ и $\rm H$ :
$\rm C:H=7,0175:15,79$ (сократим оба числа на меньшее) $\rm = 1:2,25$ (домножим на )
Таким образом, простейшая формула $\rm - C_4H_9$ .
По относительной плотности рассчитаем молярную массу:
$\rm M = D_{(B)} \cdot 29 = 114$ г/моль.
Молярная масса, соответствующая простейшей формуле $\rm C_4H_9 - 57$ г/моль, это в раза меньше истинно молярной массы.
Значит, истинная формула $\rm C_8H_{18}$ .

Есть гораздо более простой метод решения такой задачи, но, к сожалению, за него не поставят полный балл. Зато он подойдёт для проверки истинной формулы, т.е. с его помощью вы можете проверить своё решение.

Метод 2: Находим истинную молярную массу ( г/моль), а затем находим массы атомов углерода и водорода в этом веществе по их массовым долям.

$\rm m(C) = 114 \cdot 0,8421 = 96;$ т.е. число атомов $\rm C 96/12 = 8$

$\rm m(H) = 114 \cdot 0,1579 = 18;$ т.е число атомов $\rm H 18/1 = 18.$

Формула вещества $\rm C_8H_{18}$ .

Ответ: $\bf C_8H_{18}$ .

Пример 2.
Определить формулу алкина с плотностью г/л при нормальных условиях.

Решение примера 2.

Общая формула алкина $\rm C_nH_{2n-2}$

Как, имея плотность газообразного алкина, найти его молярную массу? Плотность $\rm \rho$ — это масса литра газа при нормальных условиях.

Так как моль вещества занимает объём л, то необходимо узнать, сколько весят $\rm 22,4$ л такого газа:

$\rm M=($ плотность $\rm \rho ) \cdot ($ молярный объём $\rm V_m=2,41$ г/л $\cdot 22,4$ л/моль = г/моль.

Далее, составим уравнение, связывающее молярную массу и $\rm n$ :

Значит, алкин имеет формулу $\rm C_4H_6.$

Ответ: $\bf C_4H_6$

Пример 3.
Определить формулу предельного альдегида, если известно, что $3 \cdot 10^{22}$ молекул этого альдегида весят г.

Решение примера 3.

В этой задаче дано число молекул и соответствующая масса. Исходя из этих данных, нам необходимо вновь найти величину молярной массы вещества.

Для этого нужно вспомнить, какое число молекул содержится в моль вещества.

Это число Авогадро: $\rm N_a = 6,02 \cdot 10^{23}$ (молекул).

Значит, можно найти количество вещества альдегида:

$\rm \nu = N / Na = 3 \cdot 1022 / 6,02 \cdot 1023 = 0,05$ моль,

и молярную массу:

$\rm M = m / n = 4,3 / 0,05 = 86$ г/моль.

Далее, как в предыдущем примере, составляем уравнение и находим $\rm n$ .

Общая формула предельного альдегида $\rm C_nH_{2n}O$ , то есть $\bf M = 14n + 16 = 86,\ n = 5.$ .

Ответ: $\bf C_5H_{10}O$ , пентаналь.

Пример 4.
Определить формулу дихлоралкана, содержащего $31,86\%$ углерода.

Решение примера 4.

Общая формула дихлоралкана: $\rm C_nH_{2n}Cl_2$ , там атома хлора и $\rm n$ атомов углерода.

Тогда массовая доля углерода равна:

$\rm \omega (C)=($ число атомов $\rm C$ в молекуле $) \cdot ($ атомная масса $\rm C)/($ молекулярная масса дихлоралкана

$\rm n=3,$ вещество — дихлорпропан.

Ответ: $\bf C_3H_6Cl_2$ , дихлорпропан.

Определение формул веществ по продуктам сгорания.

В задачах на сгорание количества веществ элементов, входящих в исследуемое вещество, определяют по объёмам и массам продуктов сгорания — углекислого газа, воды, азота и других. Остальное решение — такое же, как и в первом типе задач.

Пример 5.
$\rm 448$ мл (н. у.) газообразного предельного нециклического углеводорода сожгли, и продукты реакции пропустили через избыток известковой воды, при этом образовалось г осадка. Какой углеводород был взят?

Решение примера 5.

Общая формула газообразного предельного нециклического углеводорода (алкана) — $\rm C_nH_{2n+2}$
Тогда схема реакции сгорания выглядит так:
$\rm C_nH_{2n+2} + O_2 \rightarrow CO_2 + H_2O$
Нетрудно заметить, что при сгорании $\bf 1$ моль алкана выделится $\rm n$ моль углекислого газа.
Количество вещества алкана находим по его объёму (не забудьте перевести миллилитры в литры!):
$\rm \nu (C_nH_{2n+2}) = 0,488 / 22,4 = 0,02$ моль.
При пропускании углекислого газа через известковую воду $\rm Ca(OH)_2$ выпадает осадок карбоната кальция:
$\rm CO_2 + Ca(OH)_2 = CaCO_3 + H_2O$
Масса осадка карбоната кальция — г, молярная масса карбоната кальция г/моль.
Значит, его количество вещества
$\rm \nu (CaCO_3) = 8 / 100 = 0,08$ моль.
Количество вещества углекислого газа тоже $\rm 0,08$ моль.
Количество углекислого газа в раза больше чем алкана, значит формула алкана $\rm C_4H_{10}$ .

Ответ: $\bf C_4H_{10}$

Пример 6.
Относительная плотность паров органического соединения по азоту равна . При сжигании г этого соединения образуется л углекислого газа (н. у) и г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения.

Решение примера 6.

Так как вещество при сгорании превращается в углекислый газ и воду, значит, оно состоит из атомов $\rm C, H$ и, возможно, $\rm O$ . Поэтому его общую формулу можно записать как $\rm C_xH_yC_z$ .

Схему реакции сгорания мы можем записать (без расстановки коэффициентов):
$\rm C_xH_yO_z + O_2 \rightarrow CO_2 + H_2O$
Весь углерод из исходного вещества переходит в углекислый газ, а весь водород — в воду.
Находим количества веществ $\rm CO_2$ и $\rm H_2O$ , и определяем, сколько моль атомов $\rm C$ и $\rm H$ в них содержится:
$\rm \nu (CO_2) = V / V_m = 15,68 / 22,4 = 0,7$ моль.
На одну молекулу $\rm CO_2$ приходится один атом $\rm C$ , значит, углерода столько же моль, сколько $\rm CO_2$ .
$\rm \nu (CO_2) = 0,7$ моль
$\rm \nu (H_2O) = m / M = 12,6 / 18 = 0,7$ моль.
В одной молекуле воды содержатся два атома $\rm H$ , значит количество водорода в два раза больше, чем воды.
$\rm \nu (H) = 0,7 \cdot 2 = 1,4$ моль.
Проверяем наличие в веществе кислорода. Для этого из массы всего исходного вещества надо вычесть массы $\rm C$ и $\rm H$ .
$\rm m(C) = 0,7 \cdot 12 = 8,4$ г, $\rm m(H) = 1,4 \cdot 1 = 1,4$ г
Масса всего вещества г.
$\rm m(O) = 9,8 - 8,4 - 1,4 = 0$ , т.е.в данном веществе нет атомов кислорода.
Если бы кислород в данном веществе присутствовал, то по его массе можно было бы найти количество вещества и рассчитывать простейшую формулу, исходя из наличия трёх разных атомов.
Дальнейшие действия вам уже знакомы: поиск простейшей и истинной формул.
$\rm C : H = 0,7 : 1,4 = 1 : 2$
Простейшая формула $\rm CH_2$ .
Истинную молярную массу ищем по относительной плотности газа по азоту (не забудьте, что азот состоит из двухатомных молекул $\rm N_2$ и его молярная масса г/моль):
$\rm M = D_{no\ N_2} \cdot M_{(N_2)} = 2 \cdot 28 = 56$ г/моль.
Истиная формула $\rm CH_2$ , её молярная масса .

Истинная формула $\rm C_4H_8$ .

Ответ: $\bf C_4H_8$

Пример 12.
Определить формулу аминокислоты, если при действии на г её избытком гидроксида натрия можно получить г натриевой соли этой кислоты.

Решение примера 12.

Общая формула аминокислоты (если считать, что она не содержит никаких других функциональных групп, кроме одной аминогруппы и одной карбоксильной):
$\rm NH_2-CH(R)-COOH$ .
Можно было бы записать её разными способами, но для удобства написания уравнения реакции лучше выделять в формуле аминокислоты функциональные группы отдельно.
Можно составить уравнение реакции этой аминокислоты с гидроксидом натрия:
$\rm NH_2-CH(R)-COOH + NaOH \rightarrow NH_2-CH(R)-COONa + H_2O$
Количества вещества аминокислоты и её натриевой соли — равны. При этом мы не можем найти массу какого-либо из веществ в уравнении реакции. Поэтому в таких задачах надо выразить количества веществ аминокислоты и её соли через молярные массы и приравнять их:
$\rm M_{(AM.\ NH_2-CH(R)-COOH)} = 74 + M_R$
$\rm M_{(c. NH_2-CH(R)-Na)} = 96 + M_R$
$\rm \nu_{AM.} = 8,9 / (74 + M_R)$
$\rm \nu_{C.} = 11,1 / (96 + M_R)$
$\rm 8,9 / (74 + M_R) = 11,1 / (96 + M_R)$
$\rm M_R=15$
Легко увидеть, что $\rm R=CH_3$ .
Можно это сделать математически, если принять, что $\bf R - C_nH_{2n+1}$ .
$\rm 14n + 1 = 15, n = 1.$ .
Это аланин — аминопропановая кислота.

Ответ: $\bf NH_2-CH(CH_3)-COOH.$

Задачи для самостоятельного решения.

Часть 1. Определение формулы вещества по составу.

1–1. Плотность углеводорода при нормальных условиях равна г/л. Массовая доля углерода в нем равна $81,82\%$ . Выведите молекулярную формулу этого углеводорода.

1–2. Массовая доля углерода в диамине равна $48,65\%$ , массовая доля азота равна $37,84\%$ . Выведите молекулярную формулу диамина.

1–3. Относительная плотность паров предельной двухосновной карбоновой кислоты по воздуху равна . Выведите молекулярную формулу карбоновой кислоты.

1–4. л алкадиена при н.у. имеет массу, равную г. Выведите молекулярную формулу алкадиена.

1–5. (ЕГЭ–2011) Установите формулу предельной одноосновной карбоновой кислоты, кальциевая соль которой содержит $30,77\%$ кальция.

Часть 2. Определение формулы вещества по продуктам сгорания.

2–1. Относительная плотность паров органического соединения по сернистому газу равна . При сжигании г этого вещества образуется г углекислого газа (н.у.) и г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения.

2–2. При сжигании органического вещества массой г в избытке кислорода получили г азота, л (н.у.) $\rm CO_2$ и г воды. Определите молекулярную формулу вещества, зная, что в указанной навеске вещества содержится $1,204 \cdot 10^22$ молекул.

2–3. Углекислый газ, полученный при сгорании г углеводорода, пропустили через избыток раствора гидроксида кальция и получили г осадка. Выведите простейшую формулу углеводорода.

2–4. При сгорании органического вещества, содержащего $\rm C, H$ и хлор, выделилось л (н.у.) углекислого газа, г воды, г хлороводорода. Установите молекулярную формулу сгоревшего вещества.

2–5. (ЕГЭ–2011) При сгорании амина выделилось л (н.у.) углекислого газа, г воды и л азота. Определить молекулярную формулу этого амина.

Часть 3. Определение формулы вещества по химическим свойствам.

3–1. Определить формулу алкена, если известно, что он г его при присоединении воды образуют г спирта.

3–2. Для окисления г предельного альдегида до кислоты потребовалось г гидроксида меди (II). Определить формулу альдегида.

3–3. Одноосновная моноаминокислота массой г с избытком бромоводорода образует г соли. Определить формулу аминокислоты.

3–4. При взаимодействии предельного двухатомного спирта массой г с избытком калия выделилось л водорода. Определить формулу спирта.

3–5. (ЕГЭ–2011) При окислении предельного одноатомного спирта оксидом меди (II) получили г альдегида, г меди и воду. Определить молекулярную формулу этого спирта.

Ответы и комментарии к задачам для самостоятельного решения.

1–1. $\rm C_3H_8$

1–2. $\rm C_3H_6(NH_2)_2$

1–3. $\rm C_2H_4(COOH)_2$

1–4. $\rm C_4H_6$

1–5. $\rm (HCOO)_2Ca$ — формиат кальция, соль муравьиной кислоты

2–1. $\rm C_8H_{16}O$

2–2. $\rm C_3H_7NO$

2–3. $\rm C_5H_8$ (массу водорода находим, вычитая из массы углеводорода массу углерода)

2–4. $\rm C_3H_7Cl$ (не забудьте, что атомы водорода содержатся не только в воде, но и в $\rm HCl$ )

2–5. $\rm C_4H_{11}N$

3–1. $\rm C_4H_8$

3–2. $\rm C_3H_6O$

3–3. $\rm C_2H_5NO_2$

3–4. $\rm C_4H_8(OH)_2$

3–5. $\rm C_4H_9OH$

Вещество	Молекулярная формула	Соотношение атомов	Простейшая формула
Этанол	$\rm C_2H_6O$	$\rm C:H:O=2:6:1$	$\rm C_2H_6O$
Бутен	$\rm C_4H_8$	$\rm C:H=1:2$	$\rm CH_2$
Уксусная кислота	$\rm C_2H_4O_2$	$\rm C:H:O=1:2:1$	$\rm CH_2O$

Класс органических веществ	Общая молекулярная формула	Формула с выделенной кратной связью и функциональной группой
Алканы	$\rm C_nH_{2n+2}$	—
Алкены	$\rm C_nH_{2n}$	$\rm C_nH_{2n+1}-CH=CH_2$
Алкины	$\rm C_nH_{2n-2}$	$\rm C_nH_{2n+1}-C \equiv CH$
Диены	$\rm C_nH_{2n-2}$	—
Гомологи бензола	$\rm C_nH_{2n-6}$	$\rm C_6H_5-C_nH_{2n+1}$
Предельные одноатомные спирты	$\rm C_nH_{2n+2}O$	$\rm C_nH_{2n+1}-OH$
Многоатомные спирты	$\rm C_nH_{2n+2}O_x$	$\rm C_nH_{2n+2-x}(OH)_x$
Предельные альдегиды	$\rm C_nH_{2n}O$	$\rm C_nH_{2n+1}-\overset{\displaystyle O}{\overset{\parallel }{C}}-H$
Кетоны	$\rm C_nH_{2n}O$	$\rm C_nH_{2n+1}-\overset{\displaystyle O}{\overset{\parallel }{C}}-O-C_mH_{2m+1}$
Фенолы	$\rm C_nH_{2n-6}O$	$\rm C_6H_5(C_nH_{2n})-OH$
Предельные карбоновые кислоты	$\rm C_nH_{2n}O_2$	$\rm C_nH_{2n+1}-\overset{\displaystyle O}{\overset{\parallel }{C}}-OH$
Сложные эфиры	$\rm C_nH_{2n}O_2$	$\rm C_nH_{2n+1}-\overset{\displaystyle O}{\overset{\parallel }{C}}-O-C_mH_{2m+1}$
Амины	$\rm C_nH_{2n+3}N$	$\rm C_nH_{2n+1}NH_2$
Аминокислоты (предельные одноосновные)	$\rm C_nH_{2n+1}NO_2$	$\rm NH_2-\mkern -40mu \underset{\displaystyle \mkern 50mu C_nH_{2n+1}}{\underset{\mid}{CH}}\mkern -44mu -\overset{\displaystyle O}{\overset{\parallel }{C}}-OH$

Задача С5 на ЕГЭ по химии. Определение формул органических веществ

Типы задач в задании С5.

Необходимые теоретические сведения.

Определение формул веществ по массовым долям атомов, входящих в его состав.

Определение формул веществ по продуктам сгорания.

Задачи для самостоятельного решения.

Часть 1. Определение формулы вещества по составу.

Часть 2. Определение формулы вещества по продуктам сгорания.

Часть 3. Определение формулы вещества по химическим свойствам.

Ответы и комментарии к задачам для самостоятельного решения.

Добавить комментарий Отменить ответ

Подготовка к ЕГЭ

Задание 38 на ЕГЭ по химии

Задания на гидролиз (№30) в ЕГЭ по химии

Задача С5 на ЕГЭ по химии. Определение формул органических веществ

Задачи на смеси и сплавы на ЕГЭ по химии

Задания С2 из вариантов ЕГЭ по химии для самостоятельной работы